Plan B Skateboards wurde 1991 von Mike Ternasky gegründet. Ternasky war zuvor der Team Manager von H-Street Skateboards, verließ die Firma aber aufgrund von Differenzen mit H-Street Besitzer und früherem Skate-Pro Tony Magnusson. Mit der Hilfe von Steve Rocco und dessen Dwindle Distribution gelang es Mike's Vision einer "Super Teams" in die Realität umzusetzen.
Von Anfang an mit dabei waren Danny Way, Colin McKay, Matt Hensley, Rodney Mullen, Mike Carroll und Rick Howard, Ryan Fabry, Sal Barbier und Sean Sheffey.
Innerhalb eines Jahres gelang es Mike mit seinem "Dream Team" ein Skateboard Video zu produzieren, das Geschichte schreiben sollte. Das 1992 erschienene "Questionable" Video setzte neue Massstäbe und brachte eine vollkommen neue Sichtweise darauf, was auf einem Skateboard Möglich ist. Die Innovation und Entwicklung von Tricks ging zu dieser Zeit rasant voran, u.A. angeführt von Rodney Mullen. Es war die Zeit der "Big Pants Small Wheels" und technischem Street Skating mit unfassbaren Flip Variationen. Pat Duffy hatte sein Debut im Questionable Video. Der bis dahin unbekannte Amateur liess mit einem Bahnbrechenden Part aufhorchen. Sein Backside Lipslide im Regen ist bis heute legendär.
In den darauffolgenden Jahren veröffentlichte Plan B Skateboards 2 weitere Videos: "Virtual Reality" und "Second Hand Smoke".
1994 kam Plan B Gründer und Mastermind der Firma bei einem tragischen Autounfall ums Leben. Auch wenn die Marke bis 1997 weiter bestand und noch ein weiteres Video "The Revolution" produzierte, bezeichnen selbst die Teamfahrer den Tod Ternasky's als das Ende von Plan B.
2005 beschlossen Danny Way und Colin McKay das Vermächtnis von Mike Ternasky weiterzuführen und eröffneten mit der Hilfe von Syndrome Distribution das zweite Kapitel von Plan B Skateboards. Ganz nach dem Rezept von Mike stellten sie ein zweites "Dream Team" zusammen und rekrutierten Pat Duffy, Paul Rodriguez, PJ Ladd, Ryan Gallant, Ryan Sheckler, Brian Wenning, Felipe Gustavo, Scott Dezenco und Torey Pudwill.
